世纪之交的1900年，既分割又连接了丘吉尔历史的两个阶段。
这年的上半年，是他一手拿枪、一手执笔的生涯的终结。五年来，丘吉尔作为军校出身的下级军官和无师自通的战地记者，很多时候还是作为军官兼记者或记者兼军官，转战和采访了美亚非三洲四个国度。传奇般冒险和脱险的丰富阅历，死里逃生的勇敢和智慧，大量生动、及时、精彩、引人关注和传诵的战地通讯，直言不讳、引起军政上层重视和争论的军事对策性政见，是他改换门庭，转入政界的丰盛陪嫁。
这年的下半年，他毫不留恋地告别了军界和新闻界，义无反顾地双脚一跃，只一步就蹦入政坛大门，而且很快登堂入室，从此终生乐此不疲。他并非有意为走直路而走弯路，但他在军事和写作方面的积累和锻炼，却成为两个强项，为他日后施展卓越的政治才干作出了特殊的贡献。
在英国，搞政治的登峰造极是当首相。要当首相必先当内阁大臣。要当大臣必先当下议院议员。要当议员必须是一个大党所推举的代表在某个选区参加竞选。由于父亲政治活动的背景，丘吉尔早就是保守党党员。此外，保守党秘书长告诉他，参加竞选还有两个条件，一是给党捐资1000英镑，二是练就过硬的演说本领。近三年来，他盯住这两个条件作了一些准备。
1899年6月，从苏丹回来后，他再次走访保守党总部，提出竞选议员的要求。恰好兰开夏郡奥德姆选区一位保守党议员新近去世，而丘吉尔父亲又是从当选这个选区的议员走上政坛的，便建议他参加马上就要举行的议员补缺选举。这次选举争论的焦点是保守党索尔兹伯里政府提出的什一税法案，其内容是开征一种新的地方税，为英国国教圣公会牧师筹集资金。低教派不搞繁文缛节的宗教仪式，不需要多少经费开支，非国教的卫理公会(有名的“救世军”即从它派生出来的)得不到这笔资金，都反对什一税法案。丘吉尔童年受保姆的低教派观点影响很大，而奥德姆这个工矿区卫理公会的势力又较大，丘吉尔的竞选演说便发表了不利于本党法案的意见。他毕竟人微言轻，经验不足，又触犯了本党的权威，虽有马尔巴罗公爵和母亲为他奔走助选，还是落选了，而且得票差得较远。
“人生如跨越障碍物的赛跑，前面往往有许多阻碍，要靠自己努力去跳过、穿过才行。”初次落选丝毫没有挫伤他的宏愿，没有给他那总是充满自信和乐观的情绪蒙上任何阴影，他积极创造更充分的有利条件，决心拿下政治越障碍长跑中的第一个目标。
这回作为英布战争中名噪一时的英雄回到英国，正好欣逢举行全国大选的良机，丘吉尔喜上加喜。不待洗去鞍马征尘，便前往奥德姆市报告他的越狱和战斗经历。他在十辆四驾马车的前呼后拥中，缓缓驶过挤满欢迎人群的街道，热情的市民不分党派和政治倾向，全都在鼓乐齐鸣中向他欢呼致敬。
他还到皇家戏院等处向公众介绍英布战争的第一手材料，特别突出地宣传他本人戏剧般的英雄事迹。
保守党政府根据英国政党斗争的惯例，利用战争胜利、民心沸腾的大好时机，宣布解散议会，提前进行下院选举，以便使在野党处于不利地位，而自己轻易地夺取多数席位，组成新一届政府，继续执政。他们估计到布尔人是顽强善战的对手，此起彼伏的反英游击战随时可能掀起高潮，于是进一步掀起席卷英国的沙文主义狂热，提出把南非战争进行到底的选举口号。为了在竞选中击败政敌，他们把任何政敌都说成“亲布尔人派”。殖民大臣约瑟夫·张伯伦甚至在竞选演说中说：“政府丢失的每一个议席，都将是布尔人赢得的席位。”
保守党人把丘吉尔当作“战争英雄”大加利用。为他编写了诗歌，谱写了歌曲，雇用著名的歌唱家在音乐厅演唱颂扬他的歌曲，安排他到各个选区喋喋不休地发表演说，为保守党人拉选票。
十几个选区愿意提名丘吉尔当自己选区的候选人。丘吉尔选择了第一批进行选举的奥德姆选区，他要让这里的选民有机会“纠正”他们上次没有将他选上的“错误”;而首先投票的选区选举的结果又特别引人注目，会给其他选区的选举以影响。
8月，奥德姆选区开始进行竞选活动。堂兄马尔巴罗公爵九世额外捐助400英镑作为竞选费用，还答应每年提供100英镑作为奥德姆选区保守党机构的活动费用;她妈妈赶来为他游说，张伯伦也亲临奥德姆选区，在集会上发表演说支持丘吉尔。在这个自由党和工会势力超过保守党的选区，保守党和自由党各提出两名候选人竞选。选举结果，两党各有一人以12900多票当选，丘吉尔排名第二，比当选的自由党议员只差16票，比落选的自由党候选人朗西曼也只多222票。取得胜利后，他以谦恭掩饰得意的语气说：“我为朗西曼先生感到遗憾，他是一位非常聪明能干的人。毫无疑问，你们推举了三位有较高才能的人，第四个才是我自己。我觉得遗憾的是，朗西曼先生却站在失败者中间，而我们不可能全是胜利者。”
丘吉尔成功地夺回了前次选举中保守党在这个选区所失去的席位，保守党把他当作推动选举夺取胜利的瑰宝来利用。当竞选活动全面推开，不少选区都请丘吉尔前去进行助选演讲，连张伯伦和保守党下院领袖阿瑟·贝尔福也请他去捧场。当他到达曼彻斯特选区群众大会会场时，贝尔福正在发表演说，广大听众中断听讲，全体起立向他欢呼。这个26岁的新手，以他在南非获得的名望和娴熟的演说技巧，已比一般的议会老手具有更大的吸引力。
丘吉尔看到听众乐意听他演说，并能很好地理解甚至赞同他的看法，灵机一动，决定到全国各地去发表索取报酬的演说，以便为从事政治活动积累足够的金钱。当时在下议院当议员是没有薪水的(议员领取薪水制度始于1911年)，他们必须靠自己的钱维持生活，还要支付竞选的经费。
他发表的关于英布战争的巡回演说，客观上是给保守党的竞选活动进行义务宣传;而得到保守党各地实力派人物的支持，又使他四处奔波的演说能够持续进行下去。演说的中心内容，自然是突出个人，自我宣扬，结果是名利双收。每场演说收入至少100英镑，在利物浦的演说高达300多英镑，他一个月内便由此收入4500英镑，而《晨邮报》支付的十个月薪水，和当年出版两本书的所得，也不过是这个数目。
国内演说尝到了甜头，丘吉尔更扩大了胃口，他接着又到美国和加拿大去演说。丘吉尔演说的美国主办人拼命为他宣传，对公众吹嘘丘吉尔是“五次战争的英雄，六部书的作者，英国未来的首相”。连虚荣心很强的丘吉尔也觉得这些话有点过分，虽然他心里巴望着有朝一日登上首相的宝座。鉴于这种宣传在英国影响不好，他便要求美国主办人适当修改广告的措辞。到纽约演说时，美籍爱尔兰人进行抗议，说英国政府对南非布尔人像在英国对爱尔兰人一样，对民族独立运动实行武力镇压的政策。幸亏美国作家马克·吐温替他解围，才排除了麻烦，继续“沿街兜售自己如何逃离令人毛骨悚然的布尔人法网的冒险故事”(一家美国报纸所说)。在大西洋彼岸演说的效果和收入都不如英国，因为美国人和加拿大人不可能有强烈的反布尔人情绪。
一个月后他便回国，继续在国内演说。
从1900年8月底到1901年2月初五个多月时间内，“除了星期日以外，我差不多每晚都要演说一个小时或更多的时间，有时一昼夜演说两场。我接连不断地奔波，很少在一张床上睡过两次”;“我决不会忘记，一个又一个大厅挤满了情绪激昂的人群，我赶赴一个又一个会场，发表一次又一次演说。我赴会所乘马车的嘎嘎声和迎面袭来的冷空气，同热气腾腾、灯火通明、热情奔放的会场气氛，不时交替出现。”
他靠演说一共收入1万多英镑。他把这笔在当时说来为数不小的款项存到曾为他父亲效劳的一位银行家卡塞尔那里。利用这笔钱的利息和投资收入，至少在今后几年中，丘吉尔可保吃用不愁，从政开支无忧。万事俱备，丘吉尔从最初在英国政界获得议员这个坚实的立足点起，就决心而且可以一心一意，毫无顾虑地猛打猛冲了。
踏入政坛前夕的丘吉尔，在熟悉他而又有眼力的人心目中，是怎样一种形象呢？
1898年初冬，丘吉尔打完仗从苏丹归来，在轮船上遇到英国著名新闻记者史蒂文斯。史蒂文斯对丘吉尔的印象很深，他向他所任职的《每日邮报》的老板哈姆斯沃尔斯谈起丘吉尔，老板建议这位记者深入了解一下，以后好好报道。史蒂文斯对丘吉尔跟踪考察了一段时间，在《每日邮报》上发表《欧洲最年轻的男子汉》的文章，对丘吉尔作了透辟的分析。
论年龄，甚至论气质，温斯顿还是个孩子，但若论个人抱负、深思熟虑、运筹自如、有的放矢、手段高明等方面，他已经是一个成熟的男子汉了。……他是个有坚定抱负和敢于为之采取果断行动的男子汉。他对于所采取的手段能否使他有效地达到目的，能作出准确的、几乎是令人惊异的判断……他具有老练的国务活动家那种灵活自如处理事务的本领。他也许具备当一个大将军的品质，不过这些品质从未在他身上表现出来，而另一些品质却在他身上表现得很充分。假如他愿意，这些品质能够使他成为一个伟大的人民领袖，成为一个卓越的新闻记者，或成为一个最大的广告商行的老板。
丘吉尔是个不谦虚的人。特别是在军队中，……他自命不凡，经常碰钉子。然而他并不因此自暴自弃。他自命不凡的这个缺点是无法克服的，无论从年龄、从正常的理性或从事实本身来看，都没有为此提供条件……丘吉尔是个沽名钓誉、处世谨慎的人。与其说他在盘算如何飞黄腾达……不如说他在深刻地进行自我省察，而这种省察的结果使他相信，他具备将来成为叱咤一时的人物的天赋个性。……他的未来是在20世纪。
蒂史文斯敏锐的眼光所把握的这些特点，从丘吉尔青年时期就已显露出来，基本上一直保留到他政治生涯的最终时刻。正如史蒂文斯所预见的那样，丘吉尔在20世纪的英国，几度成为众目仰视、叱咤一时的风云人物，并在20世纪世界历史的进程中扮演了重要角色，留下了鲜明的印记。
与史蒂文斯的观察和判断相近，同保守党在政治舞台上激烈角逐的老冤家自由党，在丘吉尔当选为议员后，他们的喉舌《曼彻斯特卫报》也承认丘吉尔是“一位勇敢无畏、富有魅力、才华横溢的年轻人”。
丘吉尔不是一个思想家，他没有系统的世界观和可以比较严密地加以论证的社会科学各个领域的观点，甚至对英国人心目中具有神圣性的宗教信仰，他也看得很淡。不过，受吉本和麦考莱史学著作影响，他终生抱着一个坚定不移的信念，即杰出人物和英雄创造历史。姑不论对这种观点如何评价，但这一信念却像火车头一样产生巨大的力量，牵引着丘吉尔前进。他决心要当一流的杰出人物和英雄，他自信必定会成为一流的杰出人物和英雄，他在20世纪之初踏上英国政坛，创造20世纪的英国历史便是他的天职。